Ciao,
dipende dall'estensione della modifica. Se hai solo modificato file in modules/ oppure plugins/ e lo hai fatto con la corretta procedura del copiare il file che vuoi modificare nella cartella custom/ relativa, le tua modifiche non verranno sovrascritte dopo ogni aggiornamento ma potrebbero presentarsi delle incompatibilità nel caso di aggiornamenti corposi (cambio di nomi di variabili, tabelle, campi, ...).
Se invece la modifica ha compreso file in altre cartelle è molto probabile che tu debba fare un controllo manuale e riportare dopo ogni aggiornamento le modifiche relative, che altrimenti verrebbero sovrascritte.
Mi sembra strano che sia stato necessario modificare così tanti file solo per implementare la gestione degli upload nei componenti, ma se hai modificato: filemanager.php, uploads.php, actions.php, ajax.php, ... dovrai controllare manualmente gli aggiornamenti e correggere tutto di conseguenza.
Alla fin fine per noi sarebbe impossibile procedere altrimenti, poiché le personalizzazioni sono intese per essere sviluppate in una specifica versione del gestionale e mantenute in essa. Diversa la situazione è per interi componenti separati e non previsti nel gestionale: se installi un nuovo modulo, un aggiornamento non lo sovrascriverà ma ovviamente il modulo deve essere compatibile con la versione dell'aggiornamento che stai installando.
