L'invio di mail con il sever SMTP smtp.tiscali.it autenticato e cifrato con ssl aperto sulla porta 465 su ubuntu 20.04 non funziona, mentre non ci sono problemi di connessione ad esempio con gmail.com. Il problema con Gmail é che ogni tanto cambia qualcosa nell'account e l'invio si blocca, bisogna visionare le impostazioni di sicurezza, riattivare le impostazioni per applicazioni non sicure e si sblocca. Ma in definitiva quando ti serve inviare un rapportino urgente non funziona mai. Insomma questo mi ha portato ad indagare. Il problema é di PHPMailer o meglio del server tiscali che usa il vecchio protocollo tls e quindi bisogna patchare la configurazione di default di ssl. /etc/ssl/openssl.cnf come spiegato in questa guida ... https://www.vishalon.net/blog/enable-tls-1-0-and-tls-1-1-on-apache, facendo così però il livello di sicurezza di ssl si riduce.
[EDIT ... ma come si fa ad editare il titolo ?]